Windows.oldを削除出来ない…！？消し方は？

権限がどうたらで消せない古いファイル、

再試行しても意味はありません、リサイクル出来ずそのまま残留。
結構な容量を食っているので、不要ならば削除してしまいましょう。
復元の必要がある場合はメリットを考えればたいした容量ではないので残しておきましょう。
Windows.old フォルダーからファイルを取得する (microsoft.com)

Ver 20H2対応

設定から

システム

記憶域(ちなみにストレージと検索して出たコレでも良し)

そしてストレージセンサーをクリック

分かりづらいですが、「ストレージセンサーを構成するか、今すぐ実行する」の所で左クリックです。

そして以前のバージョンのWindowsを削除するにチェックを入れて…

今すぐクリーンアップです。

今からクリーンアップじゃないのか、残念。